Вы можете подключить событие on Application.ActiveExplorer().SelectionChange, а затем просмотреть элементы в этой коллекции (поскольку пользователь может выбрать более одного объекта). Если вы просто хотите включить свою кнопку только тогда, когда для нее выбран один элемент теста, а также если вы просто хотите отслеживать тест почтовых сообщений для MessageClass.
Затем бросьте элемент в MailItem, где вы сможете увидеть все его свойства.
Для отправки используйте событие Application.ItemSend, я думаю, что оно выполнит свою работу .. (Я обычно заворачиваю инспектора в себя). Затем вы можете установить свой "флаг" здесь. Установка флага ... Я бы предложил использовать свойство пользователя для элемента.
Обновление
В событии отправки добавьте userproperty к электронному письму.
UserProperty myprop = myItem.UserProperties.Add("MyPropName", olText);
myprop.Value = "FlagOn" ;
Затем в вашем тесте события выбора для вашего флага, ища свойство пользователя. Многие люди используют поля пробега или выставления счетов в Mailitem для хранения флагов, это просто, но если вы запустите другие надстройки или формы, вы обнаружите, что они могут использовать их также и вызывать проблемы.
Обновление 2
Ладно ... Я думаю, что можно пойти путем добавления заголовка X в коде генерации ASP, а затем проверить его, просматривая заголовки электронной почты в вашем Addin с помощью методов доступа к свойствам.