Не совсем понятно, что именно вы хотите реализовать.
Новые сообщения, о которых вы говорите, появляются в Skype, потому что приложение запрашивает эти сообщения после восстановления интернет-соединения (на самом деле оно должно запрашивать самые последние, и именно эти сообщения мы пропустили в автономном режиме).,
Если вас интересует отслеживание состояния интернет-соединения (достижимое или недостижимое), вам, вероятно, стоит обратиться к менеджеру по доступности Alamofire.Он вызывает замыкание, которое вы должны указать при изменении состояния сети. Этот ответ содержит дополнительную информацию о менеджере достижимости, который предоставляет Alamofire.