Вы уверены, что это должно быть там?
PostBackUrl="~/Login.aspx"
Как и без этого у меня все нормально работает.
Я также удалил триггер, но если вам нужен триггер, тогда EventName должен быть Click.
<asp:ScriptManager ID="ScriptManager1" runat="server">
</asp:ScriptManager>
<asp:UpdatePanel ID="UpdatePanel1" runat="server" UpdateMode="Conditional">
<ContentTemplate>
<asp:HyperLink ID="HyperLink2" runat="server">HyperLink</asp:HyperLink>
<asp:Panel ID="pnlPopupPass" runat="server" CssClass="ModalPopup">
<div class="ModalHeader">
Password recovery</div>
<div class="ModalBody">
<p>
Please, enter username.....</p>
<table>
<tr>
<td>
Username
</td>
<td>
<asp:TextBox ID="tbModalUserName" runat="server" class="textbox"></asp:TextBox>
</td>
</tr>
</table>
<table>
<tr>
<td>
</td>
<td>
<asp:Button ID="btnOKPassRequest" runat="server" Text="Request new password" CssClass="button-wide"
OnClick="btnOKPassRequest_Click" />
</td>
<td>
<asp:Button ID="btnCancelPassRequest" runat="server" Text="Cancel" CssClass="button-wide" />
</td>
</tr>
</table>
</div>
<asp:Button ID="Button1" runat="server" Text="Button" />
</asp:Panel>
</ContentTemplate>
</asp:UpdatePanel>