Это определенно можно сделать, но написание кометного сервера на c # - довольно сложная задача. Мы создали один ( WebSync ), и потребовалось немало усилий. Если вы просто делаете исследовательский проект, вы можете использовать версию OnDemand, которая размещена и имеет 10 бесплатных пользователей. В настоящий момент версия Сервера не является бесплатной, но довольно дешевой ...
Что бы это ни стоило, если вы решите свернуть свое собственное, вы будете смотреть на IHttpAsyncHandler, и вам нужно будет сделать некоторое управление потоками, чтобы справиться с ограничениями пула потоков по умолчанию в IIS.