Если вы посмотрите на детали этого IllegalArgumentException, вы увидите, что это сообщение Плитки не поддерживаются. Таким образом,
Поддерживает ли ItextPdf преобразование листовtiff?
Нет, iText не поддерживает преобразование мозаичных изображений в формат PDF.
Какой альтернативный способ можно использовать для такого преобразования?
Прежде чем использовать его в iText, предварительно обработайте изображение и преобразуйте его либо в формат без мозаики, либо в другой формат растрового изображения.