Массивы не могут увеличиваться в длине, поэтому вам лучше использовать другую структуру данных.Но если вы настаиваете на использовании массивов, вам нужно создать новый массив, а затем присвоить его переменной сеанса.
Вы можете сделать что-то подобное, используя Linq:
if (System.Web.HttpContext.Current.Session["Questions"] == null)
{
System.Web.HttpContext.Current.Session["Questions"] = Questions; // here question is string array,
//assigning value of array to session if session is null
}
else
{
string[] newQuestions = { "how are you?", "how do you do?" };
string[] existingQuestions = (string[])HttpContext.Current.Session["Questions"];
HttpContext.Current.Session["Questions"] = newQuestions.Union(existingQuestions).ToArray();
}