используйте случай, как показано ниже, если вам нужны два отдельных столбца
select case when StayDate between '2018-12-22' and '2018-12-31' then 1 end as classification_01
case when StayDate between '2019-01-01' and '2018-01-06' then 2 end as classification_02 from t
, но если вам нужен только столбец классификации, он будет выглядеть так, как показано ниже
select case when StayDate between '2018-12-22' and '2018-12-31'
then 1
case when StayDate between '2019-01-01' and '2018-01-06'
then 2 else null
end as clssification from t
Примечание если вам просто нужно сравнение месяцев, следуйте @joel Solution