Сделайте веб-сервис для возврата какого-либо идентификатора задачи или идентификатора сеанса. Сделайте другой веб-метод для запроса с этим идентификатором, который возвращает необходимую информацию (% завершение, список файлов, что угодно). Опросить этот метод на некотором интервале от клиента.
Используйте базу данных для хранения информации о процессе, если вы делаете это в памяти веб-службы, это не будет хорошо масштабироваться в среде веб-фермы, поскольку может случиться, что задача выполняется на другом сервере, чем тот, на котором вы находитесь опрос.
РЕДАКТИРОВАТЬ: Я только что видел другой аналогичный ответ, и комментарий к нему. Комментатор прав - вы можете использовать таблицу в памяти, чтобы избежать операций с диском, но все же использовать отдельный сервер БД.