Содержание сеанса должно быть Сериализуемым.Так что сериализуйте его и посмотрите размер результирующего байтового массива.
Он не равен размеру в памяти, но может использоваться как приблизительное представление о нем.
PS Обратите внимание, что переходные поля, если они есть, будут исключены.