На стороне сервера нет проблем с выставлением нескольких интерфейсов WCF на один и тот же порт. Например, в IIS у вас может быть 100 файлов SVC, каждый с собственным интерфейсом, на одном и том же порту.
На стороне клиента вы можете создать 2 клиента WCF, каждый со своим каналом.
Единственная проблема, которую я вижу, заключается в том, что вам нужно быть осторожным, чтобы второй канал не выходил из области видимости при входе первого обратного вызова. Если канал выходит из области видимости, он закрывается, а затем нечего перезвонить.
Вы также можете попробовать поместить каждый из вызовов в отдельную ветку.