Я не специалист по сетевым технологиям, но я не думаю, что вы можете выбрать таблицу маршрутизации на стороне клиента.
Я считаю, что ваш маршрутизатор должен создать две сети (или это уже делает), каждаяс другой таблицей маршрутизации.Ваша машина должна подключиться к ним обоим, имея разные IP-адреса на каждом.Затем вы можете выбрать, к какому IP-адресу вы подключаетесь, эффективно выбирая сеть и таблицу маршрутизации для подключения.
Но это не поддерживается в Paramiko:
https://github.com/paramiko/paramiko/issues/206
Хотя этокажется, что небольшое изменение в коде Paramiko позволит это сделать.