Невозможно заставить службу разработки Asp.Net автоматически останавливаться, когда вы нажимаете кнопку «остановить отладку», так как все, что нужно, это отключить отладчик. Однако вы можете явно убить процесс самостоятельно (что, в свою очередь, приведет к тому, что VS прекратит отладку).
Этот вопрос показывает, как вы можете сделать это в макросе:
Автоматически останавливать / перезапускать сервер разработки ASP.NET при сборке
В качестве альтернативы взгляните на ответ mat3 о том, как заставить принудительно перезапускать сервер разработки при каждом запуске отладки (хотя он будет продолжать работать после завершения сеанса отладки до следующего запуска вашего пробного объекта).