Насколько я знаю, для ошибки asp.net 500 следует включить настраиваемую ошибку в файле web.config вместо использования страницы ошибок IIS.
Страница ошибки IIS (атрибут httpErrors в сети.config) используется, когда сам IIS создает исключение.
Но атрибут customErrors используется, когда код .net вызывает исключение (404, 403, 500 и т. д.).
Выследует изменить тег внутри раздела, как показано ниже:
<system.web>
<customErrors mode="Off"></customErrors>
<system.web>