Создайте небольшой класс для описания каждой фотографии.По крайней мере, в вашем классе должны быть поля экземпляра для названия места, даты и времени (используйте LocalDateTime из java.time, если часовой пояс не имеет значения).Напишите конструктор или метод для преобразования ваших исходных строк в такие объекты.Используйте регулярное выражение для разбора строк.
Группируйте ваши объекты по названию города и сортируйте каждую группу в хронологическом порядке.Решите, что вы хотите сделать, если в одном городе более 100 фотографий, так как двузначной нумерации больше не будет достаточно.Перебирайте отсортированные объекты для форматирования ваших строк.Для форматирования чисел используйте NumberFormat или DecimalFormat.
Счастливое кодирование.