Не могу много сказать, используя предоставленную вами информацию. Все ваши желаемые вещи могут быть выполнены с любым языком и рамками.
Я бы предложил вам выбрать структуру, основанную на языке, который вы знаете больше всего. Учебная среда не имеет большого значения, если вы знаете язык, шаблоны веб-приложений и лучшие практики.
Однако RoR и Django славятся быстрым развитием. Я немного склонен к Джанго, хотя. Другое хорошее это Groovy на Grails, IMO. Не знаю, будет ли вам уместно использовать это.
Итак, суть в том, что я не уверен, что вам на самом деле рекомендовать.