Да, это ожидаемое поведение из-за того, что transactionID генерируется на серверах Square (поэтому, если имеется плохое сетевое соединение или нет сетевого подключения, оно, вероятно, не будет сгенерировано и возвращено вовремя).
Также будет возвращено clientTransactionID, что можно сопоставить, позвонив по номеру ListTransactions и найдя Transaction с client_id подходящим clientTransactionID.
Более подробную информацию можно найти здесь: https://docs.connect.squareup.com/api/point-of-sale#sccapiconnection