Самое важное, что вы можете сделать, чтобы упростить переход на новую версию rails, - это иметь комплексный набор тестов. Без хорошего набора тестов у меня никогда не было бы уверенности, что новая версия rails ничего не сломала в моем приложении. В текущем приложении Rails, над которым я работаю, мы запустили Rails 2.1.1 еще в октябре 2008 года. С тех пор мы перешли на Rails 2.1.2, 2.2.2, 2.3.2, 2.3.3 и теперь 2.3.4. Я выполнил переход на 2.3.2, 2.3.3 и 2.3.4 ... и для обновлений 2.3.2 и 2.3.3 у нас были некоторые неудачные тесты, которые предупредили нас о проблемах, которые мы бы не обнаружили, не имея такого хороший набор тестов. Неудачные тесты фактически предупредили нас о регрессивной ошибке в рельсах, о том, что для маяка Rails было исправление, но оно не было включено в релиз (поскольку он был обнаружен сразу после релиза).
После того, как у вас есть этот набор тестов, просто будьте в курсе каждого выпуска rails (подождать пару недель на обновление - это хорошо, просто не пропускайте ни один из релизов).
Иегуда Кац (член основной команды Rails) заявил , что, скорее всего, будет переходный выпуск, содержащий предупреждения об устаревании и тому подобное.
Так что, если у вас есть хороший набор тестов для выявления неизбежных проблем с обновлением и вы всегда в курсе выпуска Rails, переход на Rails 3 не должен быть слишком сложным.