Когда вы создаете свои чекбоксы, вам нужно хранить их в массиве и использовать для них одну и ту же функцию onClick с параметром, являющимся индексом Chekbox в массиве.
Когда пользователь нажимает наэто, вам просто нужно перебрать массив и изменить статус по мере необходимости.
образец псевдокода:
let _checkboxesArray = [];
function createDynamicCheckboxes() {
_checkboxesArray = [];
for(let i = 0; i < Model.transportDate.Count(); i ++) {
_checkboxesArray[i] = 'cb' + i;
// create your checkbox and assign it the id we just stored.
dCheckbox.id = _checkboxesArray[i];
let li = i;
dCheckbox.onClick = (function(index) {
for (let j = 0; j < Model.transportDate.Count(); j ++) {
document.getElementById(_checkboxesArray[j]).checked = j < index;
}
}(li));
}
}