Первое, что приходит на ум, - это то, что запуск планировщика на Heroku не совсем бесплатен.Согласно документации на https://devcenter.heroku.com/articles/scheduler
Хотя планировщик является бесплатным дополнением, он выполняет запланированные задания с помощью одноразовых динамов, которые будут учитываться при ежемесячном использовании.
Таким образом, запуск и запуск экземпляра могут быть возможны на бесплатном уровне, но как только вы начнете обрабатывать задания, с вас будет взиматься плата.
Я думаю, что самым сложным будет выяснение связей между Heroku и DigitalOcean,при условии, что вам понадобятся приложения для использования одной и той же базы данных.