Для сравнения строк используется лексикографический порядок.Проще говоря, это порядок, в котором слова будут появляться в словаре.Ваши примеры будут выглядеть следующим образом:
a
aa
z
И ясно, что 'a' < 'aa'
равно True
, а также 'aa' < 'z'
.Если два слова состоят из одного и того же символа, повторенного несколько раз, самое короткое слово будет идти первым.В остальном, это просто порядок алфавита.