Мне кажется, что самый простой подход - это использовать GPGME , который в основном представляет собой GnuPG, упакованный в удобную библиотечную форму (таким образом, название, GPGME = GnuPG Made Easy). Существует оболочка Python для GPGME с именем Pyme , которая позволит вам выполнять такие операции, как импорт ключей, шифрование сообщений с их использованием и т. Д., Все с использованием стандартных форматов PGP. В Интернете есть некоторая базовая документация Pyme , а также обещание более сложных примеров, включенных в дистрибутив исходного кода.