Я не думаю, что вам вообще нужно беспокоиться о вычислениях даты, если вы просто пытаетесь найти 2 последних файла для сравнения, поскольку ваши имена файлов - это просто строки даты ISO.Вы можете просто получить все файлы в каталоге, отсортировать их и затем сравнить их в любом порядке.
Получить все имена файлов из каталога
import os
files = os.listdir('/home/foo/bar')
# if there are unneeded files or subdirectories, filter the resulting list
Сортировать файлы по дате по убыванию
files = ['2018-11-23.json', '2018-11-29.json', '2018-11-25.json']
files.sort(key=lambda f: f.split('.')[0], reverse=True)
# sort output: ['2018-11-29.json', '2018-11-25.json', '2018-11-23.json']
Открыть самые последние и следующие самые последние файлы для сравнения
with open(files[0], 'r') as latest, open(files[1], 'r') as previous:
# compare files
pass