Вы сравниваете datetime with time zone
с datetime that unaware about time zone
, вы можете добавить часовой пояс к незнакомой дате и времени, как показано ниже:
import pytz
from datetime import datetime
time_zone_str = '2018-09-22 11:00:00+00:00'
date_time_str = '2018-09-22 11:00:00'
time_zone = datetime.strptime(''.join(time_zone_str.rsplit(':', 1)), '%Y-%m-%d %H:%M:%S%z')
date_time = datetime.strptime(date_time_str, '%Y-%m-%d %H:%M:%S')
date_time_with_time_zone = pytz.utc.localize(date_time)
print(date_time_with_time_zone == time_zone)
подробнее о часовой пояс Python .