Это регулярное выражение делает вашу работу.Но то, что вы хотите сопоставить в группе, выглядит немного странно, так как никаких общих требований соответствия не дано.Вот регулярное выражение:
Item 1:\s+(.*?)\s*Price.*?:\s+(.*?)\s*Price.*:\s+([^\d]+)\s+\d+
Демо
Если заданная строка в OP была такой,
Item 1: MacBook Pro Price 1000€ Item 2: MacBook Air Price 900€ Item 3: iPad Price 300€ Infinity Loop 1
Тогда регулярное выражение было бы более последовательным и было бы написано так:
Item 1:\s+(.*?)\s*Price.*?:\s+(.*?)\s*Price.*:\s+([^\d]+)\s*Price
Демонстрация с ожидаемой строкой, в которой за iPad следует цена