Извините, я подумал, что только -F / - один файл делает такое поведение, но похоже, что любые пакеты с pyinstaller нуждаются в таких изменениях.
Вам нужно изменить свой код следующим образом, как описано вэтот ответ :
import sys
if getattr(sys, 'frozen', False):
image = PhotoImage(file=os.path.join(sys._MEIPASS, "files/bg.png"))
else:
image = PhotoImage(file="files/bg.png")
А затем связать его с pyinstaller, как это:
pyinstaller --clean -y -n "output_name" --add-data="files\bg.png;files" script.py