На основе @PanagiotisKanavos проблема заключалась в включении TLS 1.1 и TLS 1.2 для Windows Server 2008 R2.Похоже, что встроенный Web Deploy как часть обновления Visual Studio 2017 15.9.x больше не поддерживает устаревший SSL 2.0.
В конце я следовал инструкциям для KB3140245 ,который включал в себя как обновление, так и установку параметров реестра (также непосредственно ниже, скопировано из этого ответа).
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\WinHttp
On x64-based computers, DefaultSecureProtocols must also be added to the Wow6432Node path:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Internet Settings\WinHttp
Я также применил следующие ключи реестра:
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.1\Client]
"DisabledByDefault"=dword:00000000
"Enabled"=dword:00000001
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.1\Server]
"DisabledByDefault"=dword:00000000
"Enabled"=dword:00000001
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.2\Client]
"DisabledByDefault"=dword:00000000
"Enabled"=dword:00000001
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.2\Server]
"DisabledByDefault"=dword:00000000
"Enabled"=dword:00000001
Я, вероятно, пошел неуклюже, поэтому приведенные выше записи могут не потребоваться.