Если используется Ivy, нет необходимости указывать classpath="${kotlin.lib}/kotlin-ant.jar"
Относительно 2 и 3.
Создание конфигураций для зависимостей Kotlin в файле ivy.xml
<configurations>
<conf name="kotlin" description="Kotlin Tasks"/>
</configurations>
<dependencies>
<dependency org="xxxxx" name="kotlin-ant" rev="xxxxx" conf="kotlin->default"/>
</dependencies>
В Build.xml обновите конфигурацию.
<target name="resolve">
<ivy:resolve />
<ivy:cachepath pathid="kotlin.classpath" conf="kotlin"/>
</target>
<target name="build" depends="resolve">
<typedef resource="org/jetbrains/kotlin/ant/antlib.xml" classpathref="kotlin.classpath"/>
<kotlinc .....
</kotlinc>
</target>