Я нашел решение, снова создав экземпляр экземпляра DateTime после разбора:
dt = pendulum.parse('2017-10-29 02:30:00', tz='Europe/Berlin')
dt = pendulum.datetime(
dt.year, dt.month, dt.day, dt.hour, dt.minute, dt.second, dt.microsecond,
tz='Europe/Berlin', dst_rule=pendulum.PRE_TRANSITION
)
Вывод теперь равен '2017-10-29T02:30:00+02:00'