Если вы собираетесь отображать справку или что-то, когда '?'введите, затем просто вызовите функцию, чтобы отобразить справку, в которой у вас есть перерыв.
if date == "?":
display_help()
continue
Затем разделите чтение ввода и обработайте его в два этапа.
in = input("Date of event? (or '?'): ")
if in == "?":
display_help()
continue
year = int(in)
Кроме того, вы запрашиваете дату, но затем предполагаете, что год введен, я бы более четко указала в вашем приглашении.
«Пожалуйста, введите год события, например: 1998» или любую другую форму, которую вы на самом делехочу это.