Это зависит от того, что вы имеете в виду под "столкновением".Если вы сконфигурируете обе установки так, чтобы они указывали на одно и то же расположение статических файлов, то да, у вас могут возникнуть некоторые «конфликты».Вы можете просто заставить их указывать на отдельные папки.
Что касается виртуальных сред, то, как правило, хорошая идея иметь отдельную папку для каждого проекта.Таким образом, вы можете лучше изолировать свои зависимости.Это особенно важно, если вы собираетесь запускать разные версии Django одновременно, когда некоторые сторонние приложения могут работать не на всех версиях.