Вы не найдете плагин rails, который делает все это.
Но с двумя вы можете получить то, что ищете.
Взгляните на paperclip , который управляет загрузкой файлов со стороны сервера (в рубине), местом, куда вы хотите поместить файл, и изменением размера изображений.
И взгляните на swfupload (и, возможно, плагин rails, который идет вместе с ним, swfupload_fu ), чтобы иметь клиентскую сторону и управлять загрузкой нескольких файлов.