У вас есть несколько вариантов здесь.
Настройте buildpack таким образом, чтобы ваши статические файлы попадали в релиз, и это единственная точка, с которой вы можете контролировать содержимое слага и, следовательно, иметь файлы, присутствующие при запуске динамо.
Другой вариант, если вам действительно нужно это сделать - и я бы посоветовал против этого, так как если это займет слишком много времени, тогда загрузка будет приостановлена, но вы можете сделать
web: rake mytask && rails s -p $PORT
в вашем Procfile.Это обеспечит наличие у самого dyno статических файлов, доступных при запуске.