Вы смотрели на Launch4J ? Он позволяет вам упаковать свое решение Java с помощью установщика, который может обнаружить JRE и, при необходимости, запустить установщик для этой конкретной JRE.
Обратите внимание, что на сайте написано, что Launch4J предназначен для Windows, но в журнале изменений указано, что версия Mac OS X была доступна в течение некоторого времени (и доступна в загрузках )