Дело не в том, что Ruby-on-Rails плохой материал - на самом деле, он потрясающий!
Тем не менее, все дело в том, чтобы попробовать, и особенно в ваших собственных предпочтениях.
У вас есть опыт работы с C # и .NET (я думаю, у вас есть опыт работы с Windows Forms).
В концепции Windows Forms и C # как "кода позади" у вас не возникнет больших проблем с адаптацией к WebForms или Silverlight.
Кроме некоторых веб-специфических вещей, но есть удивительная возможность обучения на http://www.asp.net
У меня была такая же кривая обучения, как и у вас, и я освоил базовую разработку ASP.NET менее чем за месяц . (Вещи, которые я не мог сделать ни в PHP / Symfony, ни в JS из коробки).
ASP.NET MVC - это великолепный фреймворк, имеющий функциональность, аналогичную Ruby-on-Rails / Symfony, - но он немного отличается и обладает некоторыми специфическими для MS особенностями, которые также удивительны.
Я бы посоветовал вам приобрести следующую книгу: Профессиональный ASP.NET MVC 1.0