Может ли javapackager (https://docs.oracle.com/javase/9/tools/javapackager.htm#JSWOR719) упаковать приложение Windows с Mac или нужно фактически установить Windows?
Из документов Oracle:
Автономные пакеты приложений зависят от платформы и могут создаваться только для той же системы, на которой вы строите.Чтобы доставлять автономные пакеты приложений в Windows, Linux и OS X, вы должны построить свой проект на всех трех платформах.
https://docs.oracle.com/javase/8/docs/technotes/guides/deploy/self-contained-packaging.html#A1307236