Из приведенного описания кажется, что вы указали зависимость wdm с тех пор, как разрабатывали приложение для Windows, но ее не удалось найти при развертывании на heroku (система unix).
Добавили ли выследующее в Gemfile ??
platforms :mswin do
gem "wdm"
end
Если оно есть в Gemfile, измените его на нижеприведенное:
platforms :mswin do
gem "wdm", :group => [:development]
end
Затем добавьте его в git и попытайтесь развернуть на heroku.