Функции даты : используйте datediff
и case
select Name,startdate,enddate,
case when datediff(enddate,startdate) < 60 then 1 else 0 end flag
from table
Если вы сравниваете конечную дату предыдущей строки, используйте lag()
select Name,startdate,enddate,
case when datediff(startdate,prev_enddate) < 60 then 1 else 0 end flag
from
(
select Name,startdate,enddate,
lag(endate) over(partition by Name order by startdate,enddate) as prev_enddate
from table
) t