Возможно, он не будет читать теги, когда вы копируете файлы на iPod Touch / iPhone. Чехлы отдельно хранятся на iPod Touch / iPhone, а рядом с базой данных iTunes есть отдельная база данных SQLite.
Если вы хотите больше узнать о внутренней работе и умеете использовать Linux, я рекомендую вам поиграть с libgpod из gtkpod. iPod Touch / iPhone iTunes сильно изменился с iPhone OS 3.0 (они перешли на SQLite). Так что вам, вероятно, нужно будет скомпилировать последние версии программного обеспечения. (Когда вы используете Ubuntu Linux, вы можете использовать репозитории PPA для всех или большинства). Смотрите здесь (ссылка: http://marcansoft.com/blog/2009/10/iphone-syncing-on-linux-part-2) для информативного поста со всей необходимой вам информацией. (Не забудьте прочитать комментарии;) )