Предполагая, что вы хотите сортировать по старшим цифрам строк, вы можете сделать следующее:
["74712 Don", "48342 Cindy", "50912 Nick"].sort_by(&:to_i)
#=> ["48342 Cindy", "50912 Nick", "74712 Don"]
Это работает, потому что String # to_i игнорирует "посторонние символы после концадействительного числа ".
Если некоторые элементы массива могут иметь более пяти начальных цифр, но должны рассматриваться только первые пять, можно использовать
["74712 Don", "48342 Cindy", "209124 Nick"].sort_by { |s|
s[0,5].to_i }
#=> ["209124 Nick", "48342 Cindy", "74712 Don"]