В JDK 1.5 практическое ограничение для имен классов в Windows XP с более 255 именами приводило к ошибкам в файловой системе. Это было полное имя (каталог + пакет + класс).
Я не пробовал JDK 1.6 в Vista или Windows 7, надеюсь, Sun установила для NTFS ограничение в 8000 или около того.