Glide кэширует изображение с сервера по умолчанию.Так что, если ваш URL не меняется, он покажет вам изображение из кэша.Чтобы обойти это, вы можете использовать RequestOptions:
RequestOptions requestOptions = new RequestOptions()
.diskCacheStrategy(DiskCacheStrategy.NONE)
.skipMemoryCache(true);
Glide.with(this)
.load(YOUR_IMAGE_URL)
.apply(requestOptions)
.into(YOUR_IMAGEVIEW);
EDIT (Пикассо)
Если вы используете Picasso, применяется тот же случай.В этом случае вы должны использовать:
Picasso.with(this)
.load(YOUR_IMG_URL)
.memoryPolicy(MemoryPolicy.NO_CACHE, MemoryPolicy.NO_STORE)
.networkPolicy(NetworkPolicy.NO_CACHE)
.into(YOUR_IMAGEVIEW);