Обновленный ответ: ОП, упомянутый в другом комментарии к ответу
В настоящее время я использую мастер импорта для импорта данных.
Для решения проблемыв мастере импорта экспорта.
Выберите Источник плоского файла - я использовал образец файла (sample.csv) с этими данными
id, даты, текст 1,08-09-2018, «образец» 2,05-09-2019, «больше образца» 
- В разделе «Выберите источник данных» я перешел на вкладку «Дополнительно» и убедился, чтодаты импортируются в виде строки.

- На шаге Выбор исходной таблицы и представлений перейдите в Редактировать сопоставления> Редактировать SQL, а затем измените запрос на создание таблицы, чтобы иметь дополнительный вычисляемый столбец (скажем,
cdates
)с определением типа [cdates] as convert(date,[ dates],110)
.Как вы можете видеть, я добавил это в свой SQL как последний столбец определения.
В случае, если вы не создаете таблицу, а вставляете ее в существующую таблицу.Измените таблицу, чтобы иметь вычисляемый столбец над столбцом даты varchar.
См. Вывод, который я получил 
Оригинальный ответ: Выследует импортировать даты как nvarchar (10) в таблицу, а затем привести их после того, как они были импортированы.
Обычно структура типа nvarchar используется для всех целей и также называется промежуточными таблицами.В промежуточных таблицах большинство соответствующих полей недоверенных данных имеют тип nvarchar (N), что позволяет успешно импортировать их на SQL-сервер.
После импорта вы должны перенести данные из промежуточных таблиц в нужные таблицы, используя правильно приведенные /преобразованные столбцы в запросе MERGE или UP-SERT.
В вашем случае вам следует использовать явное преобразование, например
CONVERT(date,your_staging_date_column ,110)