Вы можете взглянуть на то, как ansible достигает этого, используя pywinrm , некоторые подробности здесь .
Также стоит упомянуть, что последняя (ые) версия Windows10 добавьте дополнительные функции ssh-сервера и клиента, в зависимости от вашего варианта использования этого может быть достаточно или нет.