Вы можете использовать список кортежей:
a = ['june', '32', 'may', '67', 'april', '01', 'dec', '99']
zipper = zip(a[::2], a[1::2])
res = sorted(zipper, key=lambda x: -int(x[1])) # or, int(x[1]) with reverse=True
print(res)
[('dec', '99'), ('may', '67'), ('june', '32'), ('april', '01')]
Если вам нужно сгладить, используйте itertools.chain
:
from itertools import chain
res = list(chain.from_iterable(res))
['dec', '99', 'may', '67', 'june', '32', 'april', '01']