Я думаю, что pyopenssl не последняя версия.Обновите его и повторите попытку.
Общий формат для обновления пакета с использованием pip:
sudo pip install [package_name] --upgrade
, поэтому используйте:
sudo pip install pyopenssl --upgrade
(убедитесь, что используемый вами virtualenv активен)