Вы можете установить z-индекс .ui-datepicker на 1003.
.ui-datepicker
{
z-index: 1003;
}
Прямо сейчас .ui-widget-overlay имеет z-index 1001, а .ui-dialog имеет z-index 1002. DatePicker не имеет z-index и по умолчанию находится ниже z-index. из этих других. Поднимите его до более высокого z-индекса, и он должен появиться над диалоговым окном.