Вы можете использовать sorted
с пользовательским ключом, который отдает приоритет файлам в корневом каталоге:
L = [r'C:\Test\Project1\Example\test1.txt', r'C:\Test\Project1\Example\test2.txt',
r'C:\Test\Project1\Example\Sub\meee.txt', r'C:\Test\Project1\Example\Sub\test1.txt',
r'C:\Test\Project1\Example\Sub\youu.txt', r'C:\Test\Project1\Example\Zzz\zzz.py']
def sort_key(x):
splits = x.split('\\')[4:]
return len(splits), splits
res = sorted(L, key=sort_key)
['C:\\Test\\Project1\\Example\\test1.txt',
'C:\\Test\\Project1\\Example\\test2.txt',
'C:\\Test\\Project1\\Example\\Sub\\meee.txt',
'C:\\Test\\Project1\\Example\\Sub\\test1.txt',
'C:\\Test\\Project1\\Example\\Sub\\youu.txt',
'C:\\Test\\Project1\\Example\\Zzz\\zzz.py']