Я использую Spring, и когда я отлаживаю с помощью панели управления запуском, мои точки останова не останавливаются (также нет галочки на кругах точек останова).
Когда я отлаживаюсь "нормально" (без панели запуска прогона), просто приложение в окне отладки), оно работает, и в кругах точек останова есть галочка.