Предварительно собранная версия GDAL от conda-forge прекрасно работает на 64-битном Windows Python 3.6.5
Вы можете установить Anaconda (или Miniconda )
После установки Anaconda я обычно использую приглашение Anaconda вместо обычной командной строки Windows.
(Необязательно) Если вы хотите изолировать это в определенной среде
Я бы рекомендовал использовать среды с anaconda, поэтому создайте такую среду, как эта
conda create --name gdal_env python=3.6.5
activate gdal_env
Среды не требуются, поэтому вы можете пропустить этошаг и продолжаем установку gdal.
Установка gdal
conda install -c conda-forge gdal
Я считаю, что conda-forge является (на сегодняшний день) самым простымспособ установить GDAL на Windows.Если по какой-то причине вам необходимо использовать другой дистрибутив Python, я обнаружил, что предварительно скомпилированные двоичные файлы также работают нормально https://www.lfd.uci.edu/~gohlke/pythonlibs/, если вы следуете этому руководству