Это зависит от того, сколько серверов вы говорите.
Менее чем на 4 или 5 серверах я просто заархивирую приложение, скопирую на каждый сервер, разархивирую в новую папку и скажу IIS просмотреть новую папку с помощью IIS Manager. В среде с балансировкой нагрузки это также означает отключение всех серверов, кроме одного, с последующим обновлением их по одному и последующим их подключением к сети.
Для большего количества серверов я предпочитаю использовать Windows Deployment Services (WDS).